La repoblación y fundación del pueblo debió realizarse a finales del siglo XI o principios del XII. En esta zona del Sur del Duero, la repoblación se realizó atrayendo a los pobladores que volvieron a dar vida a las grandes extensiones o zonas "yermas". Facilitaban solares y tierras a quienes quisieran ocuparlas y formar nuevos núcleos de población humana sobre una nueva figura jurídica: el municipio.
La falta de recursos de los repobladores para ocupar y poner en cultivo grandes extensiones de terreno, dio lugar al origen de los pequeños propietarios de Castilla. Explotaciones familiares agrícolas-ganaderas, dueñas de la tierra que labraban y de los pequeños hatos de ganado que pastaban en los extensos pastizales de aprovechamiento común, así como de los pinos y leñas de sus bosques y matorrales. Sus primeras herramientas fueron el hacha y la sierra, el azadón y la pala.
No se puede precisar la cantidad de repobladores del primer momento, puede calcularse los habitantes del pueblo alrededor de 325 en el año 1600 y 600 en el año 1800.
Todo el territorio estaba subordinado a la ganadería que experimenta un gran desarrollo en toda Castilla favorecida por los privilegios y franquicias reales (año 1200). Años mas tarde Alfonso X el Sabio formó el "Consejo de la Mesta", asociación de ganaderos y pastores que trazaron Cañadas, cordeles a través de todo el reino.
El reformismo del siglo XIX acabaría también con los dominios territoriales de Realengo en beneficio de los municipios y sus vecinos. En Fuenterrebollo, para la transformación de pastizales en tierras de labor, fue necesario poner en marcha un plan de saneamainto del terreno, para ello se abrieron por todo el término una red de caceras principales, llamadas en el pueblo "Caceras Madres", que discurrían por las partes más bajas del término municipal.
En esta clase de terrenos sembraron cáñamo, planta que les proporcionaba fibra para los tejidos. El aislamiento debido a los malos caminos y la pobreza en los medio de comunicación, imponía el autoabastecimiento para la supervivencia. El transporte de los productos se realizaba a lomos de caballerías (asnos). Teniendo en cuenta todas estas necesidades se fue roturando el terreno, quedando el pueblo dividido en miniparcelas y minifundios.
En la segunda decena del siglo XX se había roturada todo el terreno que dentro del término municipal se consideró apto para el cultivo. Años después el Estado inició su intervención, practicando deslindes, levantando planos para la ordenación y conservación de los montes de utilidad pública.
Entre los últimos años del siglo XIX y los primeros del XX, se hizo la carretera. Este fue el mayor beneficio para el desarrollo del pueblo. Esta vía le ponía en comunicación directa con las estaciones de ferrocarril de Segovia y Aranda de Duero, así como el enlace con la red de carreteras de toda España. Esta obra vino a sacarla del aislamiento, le reportó beneficios inmediatos (trabajos remunerados en su construcción…), sin desatender sus tierras y ganados.
La pobreza del suelo, la organización agrícola-ganadera les obliga a cultivar a dos hojas, sembrando generalmente centeno que era la planta mas exigida. La producción no cubría los gastos y poco a poco fueron abandonando la producción y sembrando pinos. La fiebre de sembrar pinos superó a la de roturación, creándose una riqueza potencial de resina que no ha llegado a culminar por el elevado coste de la mano de obra.
Pero el tenaz esfuerzo de sus hombres se les debe esta repoblación y riqueza forestal aunque sus hijos hayan tenido que emigrar en busca de nuevos horizontes.
